Synthesis and function of a DNA cleaving molecule possessing phototriggering functionality via a Norrish type II reaction

The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015


Lewis Acid-Promoted Regioselective Fragmentations of Bcyclic Isoxazolidines to 2-Isoxazolines

The international Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015


Lewis acidpromoted stereo- and regioselective intramolecular cycloaddition of nitronates leading to tricyclic isoxazolidines


Synthesis, Structures and Optical Properties of Novel Fully Sybstituted 1,1'-(1,4-Phenylene)bis(pyrrole-3,4-dicarboxylate).

International Forum on Advanced Technologies


Double 1,3-Dipolar Cycloaddition-Extrusion Reaction of DMAD to Bismünchnone: Synthesis of Asymmetric Polysubstituted N,N'-Phenylene-bis(pyrrole-3,4-dicarboxylates)

15th Tetrahedron Symposium Asian Edition; Conference on Challenges in Bioorganic and Organic Medicinal Chemistry


Synthesis of the Novel Polysubstituted N,N'-Phenylene-bis(pyrrole-3,4-dicarboxylates) via the Double 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactiond

14th International Symposium on Advancing the Chemical Sciences

The novel N,N'-Phenylene-bispyrrole compounds have been successfully synthesizaed via the double 1,3-dipolar cycloaddition of dimethyl acetylene dicarboxylate (DMAD) to bis munchnone. The structure of the products were characterized.


Regioisomeric Allene Dimer Formation by the Reaction of Tetraarylbutatriene with Tetracyanoethene

15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds


Reactions of Tetraaryl[2-5]cumulenes: Cyclooligomerizations, Cycloadditions, and Charge-Transfer Reactions with Tetracyanoethene

11th International Symposium on Functional pi-Electron Systems (Fpi-11)


Presentation Class Synchronized with the Experiment of Organic and Polymer Chemistry

Proceedings of Asian Conference on Engineering Education 2011 (ACEE2011)


Reactions of Tetraaryl[5]cumulene: Cyclotrimerization and Charge-Transfer Reactions with Tetracyanoethene

13th International Symposium on Novel Aromatic Compounds


Thermal Cyclotrimerization of Tetraphenyl[5]cumulene (Tetraphenylhexapentaene) to Sterically Overcrowded Tricyclodecadiene Derivative

The 8th International Symposium on Functional pi-Electron Systems

Early studies showed that allenes trimerize at 130-200 C in benzene (as diluting solvent) to give isomeric cyclic trimers, and butatrienes afford [6]radialenes upon transition metal catalyzed cyclotrimerization. However, no reports have been found for the trimerization of [5]cumulene. We report here thermal cyclotrimerization of tetraphenylhexapentaene to tricyclodecadiene derivative.


Reaction of Tetraarylallene with Tetracyanoethylene: Generation of Novel 4,10c-Diazaacephenanthrylene

The 8th International Symposium on Functional pi-Electron Synstems

Although the cumulenic double bonds should display a remarkable reactivity toward a variety of reagents, their chemistry has yet to be fully investigated. Here we described the charge-transfer reactions of tetraarylallene with tetracyanoethylene and obtained some novel products.


Synthesis of Alkynylphenol Derivatives and Their Conversion into Heterocyclic Compounds under Microwave Irradiation

Microwave 2004 International Symposium on Microwave Science and Its Application to Related Fields

本論文は，アルキニルフェノール誘導体およびベンゾピラン類の迅速·簡便な合成法について示したものである．これらの物質は，自然界に存在するとともに，合成中間体·生理活性物質として関心を集めている．マイクロ波照射下で，置換o-ヨードフェノールとプロパルギルアルコールのパラジウムカップリング反応により，アルキニルフェノール誘導体を合成した．このアルキニルフェノールを酸性条件下，再びマイクロ波照射下で反応させたところ，クロメン，クロマノン化合物が合成できた．これらの反応は，いずれも数分で進み，また目的物の収率も良好であり，合成反応として有用なことを示した．


Oxidative Rearrangement of 2'-Hydroxychalcones to Isoflavones Using Hypervalent Iodine(III) Reagent

18th International Congressof heterocyclic Chemistry

本論文は，入手容易な出発物質として2'-ヒドロキシカルコンからイソフラボンの合成に関わる，新規反応剤について検討したものである．この合成反応では従来タリウム化合物が用いられてきた．今回，カルコンの2'-ヒドロキシ基をベンゾイルオキシとし，高原子価ヨード化合物を用いたところ，効率良く酸化転移反応が進行することを見出した．さらに反応機構についても言及した．


Thermal Stability and Improved Synthesis of Fulleropyrrolidine Using Polymer-Supported Azomethine Ylide

18th International Congress of Heterocyclic Chemistry

付加環化反応は，バックミンスターフラーレンをはじめとしたフラーレン類の外周化学修飾の手段として良く用いられる．そのうちでも，ピロリジン環が融合したフレロピロリジン類は，フラーレン機能性材料の研究によく用いられる．しかし，時にその合成収率は，極めて低い．本論文は，その理由をフレロピロリジンの熱力学安定性に求めた．また，こうした有用フラーレン誘導体を効率よく得る方法として，ワング樹脂を基材としたポリマー固定化アゾメチンイリドを考案した．その結果，目的としたフレロピロリジン類の著しい収率増加と使用溶媒量の減少および1:1環状付加体の圧倒的生成を実現した．


Fulvalene Formation via a Reaction of Nucleophilic Carbenes with Buckminsterfullerene or Electron Acceptors

本論文は，求核性カルベンとして知られるイミダゾリリデン(アルドエンゴカルベン)の電荷移動反応性について検討したものである．電子不足型の相手方分子として，[60]フラーレンおよびテトラシアノエチレンやテトラシアノキノジメタンを用いた．これらの反応は，混和したところで直ちに色の変化を伴い，新たな化学種の生成を示唆した．ジョブプロットの実験からイミダゾリリデン:電子不足分子＝2:1の量論比が導かれた．これは，機能性材料として大いに関心が寄せられているテトラアミノエテンと電子不足型分子の電荷移動錯体生成を示唆するものと考えられる．


Dipolar Cycloaddition of Mesoionic Compounds with Buckminsterfullerene: Intriguing Thermal and Photochemical Reactions of the Adducts

本論文は，1,3-双極性分子として合成化学上有用なメソイオン化合物と[60]フラーレンの[3+2]付加環化反応と，その生成物の光および熱による反応を扱ったものである．光照射では，複素環をバックボーンとしたフラーレンオリゴマーの生成が示された．他方，熱反応ではレトロ[3+2]付加環化反応が認められた．この熱反応の結果は，メソイオン化合物ーフラーレン環状付加体が不安定なメソイオン化合物を安定に保存できる「貯蔵庫」として利用しうることを示唆する．


Regioselective Syntheses of Alkylpolyhydroxycoumaronochromone Derivatives

本論文は，2'-ヒドロキシイソフラボンからアルキルポリヒドロキシ-およびアルコキシクマロノクロモンの合成について述べたものである．この閉環反応は，o-クロラニルまたはDDQ(ジクロロジシアノp-ベンゾキノン)により，温和な条件下好収率で進行することについて述べている．


Photoreactions of 1,3-dipolar cycloadducts of mesoionic compounds with buckminsterfullerene

2000 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies

本論文は，1,3-双極性分子として合成化学上有用なメソイオン化合物と[60]フラーレンの[3+2]環状付加体の光照射によるエクストルージョン反応を扱ったものである．この光反応では，環状付加体の有機溶媒に対するよう改正の乏しさから，詳細な解析は困難であったが，紫外·可視吸収スペクトルでは，等吸収点を通るきれいな反応であった．得られた生成物の種々のスペクトルデータから，フラーレンオリゴマーの生成が示された．


Kinetic Stability of Pyrrolidinobuckminsterfullerene

付加環化反応は，バックミンスターフラーレンをはじめとしたフラーレン類の外周化学修飾の手段として良く用いられる．そのうちでも，ピロリジン環が融合したフレロピロリジン類は，フラーレン機能性材料の研究によく用いられる．しかし，時にその合成収率は，極めて低い．本論文は，その理由をフレロピロリジンの熱力学安定性に求めた．また，こうした有用フラーレン誘導体を効率よく得る方法として，ポリマー固定化アゾメチンイリドを考案した．その結果，目的としたフレロピロリジン類の著しい収率増加と1:1環状付加体の生成を実現した．この方法によれば，種々の置換基を有したフラーレン-ヘテロ環融合分子のライブラリが構築できると考えられる．


Curious Oxygen Effect on Photosensitized Electron-Transfer Isomerization of 1,1-Diaryl-2-t-butylethene

本論文は，異なった2つのアリール基を有した1,1-ジアリール-2-t-ブチルエテンの光増感電子移動反応を扱ったものである．一方のアリール基に強い電子供与性基を有した場合では，酸素雰囲気下二重結合の幾何学配置がトランスからシスへと片道異性化した．この種の二重結合の光化学的片道異性化は，これまで前例のないものである．本反応の反応機構として，一方のアリール基にラジカルが，他方のアリール基を含んだスチレンクロモフォアにカチオンが非局在化したいわゆる分離型カチオンラジカルが関与しているものと考えた．この珍しいカチオンラジカルと反応系中で生成したスーパーオキシドが関与して片道異性化をもたらしたものと考えている．


Reactions of Buckminsterfullerene with Arduengo's Carbenes: Formation of Carbene Dimers

バックミンスターフラーレンは，縮退した低エネルギーの最低空軌道を有するため，エレクトロンスポンジとかラジカルスポンジと称される．本研究は，バッキーボールの電子受容性を電荷移動錯体の観点から検証しようとしたものである．電子供与性分子としては，イミダゾリリデン(アルドエンゴカルベン)を用いた．両者の反応は，混和したところで直ちに色の変化を伴い，新たな化学種の生成を示唆した．ジョブプロットの実験からイミダゾリリデン:バッキーボール＝2:1の量論比が導かれた．これは，機能性材料として大いに関心が寄せられているテトラアミノエテンの生成を示唆するものと考えられる．


Curious Oxygen Effect on Photosensitized Electron-Transfer Reactions of 1,1-Diaryl Substituted Double Bonds: One-Way Isomerizations of the Bonds

The Fifth Japan-SINO Binational Symposium on Phototchemistry Symposium oh Phototchemistry

互いに異なった2つのアリール基を有した1,1-ジアリールケトンオキシムエーテルおよびかさ高い置換基を2-位に有した1,1-ジアリールエテンの光増感電子移動反応を扱ったものである．一方にp-メトキシまたはp-ジメチルアミノ基，他方のベンゼン環上にp-メチル基を有した場合には，いずれの場合にも酸素雰囲気下二重結合の幾何学配置がトランスからシスへと片道異性化した．こうした光異性化挙動は，前例のないものである．今回見出した片道異性化の反応機構として，種々のコントロール実験の結果，オキシムエーテルおよびエテンの分離型カチオンラジカル(ディストニックカチオンラジカル)の生成と，それに対するスーパーオキシドラジカルの相互作用によるものと提案した．酸化による基質の分解と競争的に炭素ー窒素または炭素ー炭素二重結合の異性化に続いて脱酸素することで片道異性化が現れるものと説明した．


Syntheses of Alkyl-2'-hydroxyisoflavone and Alkylpolyhydroxycoumaronochromone Derivatives

The 8 th Asian Chemical Congress and Chemical Industry & Instrument Exhibition, Abstracts

近年いくつか単離，構造決定されたクマロノクロモン類は生理活性等の観点からも重要である．従来これらの合成は低収率で困難であったが，本報告により，8-ヨードポリヒドロキシイソフラボンの硝酸タリウム酸化による合成，0価パラジウムによる8- 位アルキニル化と脱水，さらにDDQまたはo-クロラニルによるB環及びC環の2'-ヒドロキシ基の酸化閉環による簡便な合成法を提案する．実際，この方法により，種々のクマロノクロモン類が収率良く合成できた．


Exohedral Modification of [60]Fullerene Employing Mesoionic Compounds and Arduengo's Carbenes

Advanced Materials Development and Performance

[60] フラーレン外周の化学修飾をねらいとして，複素環合成試剤として有用なメソイオン化合物のC60との環状付加を検討した．メソイオン型ジチオロン及びチアゾロン誘導体でC60との，[3+2]付加生成物を単離，構造決定した．併せてこの付加生成物自身が，メソイオン化合物の新たな発生源となることを示した．この知見を応用し，ポリマー固定化メソイオン化合物及びアゾメチンイリドを合成し，選択的なC60の脱着を試みた．第二に，安定求核性カルベンであるAnduengoカルベンとの反応で，カルベンの二量化を伴う電荷移動錯体の形成が示唆された．この反応の生成物の詳細な解析，及び反応の一般性について特にフラーレン等電子受容性分子の立場から検討した．


Attempted [2+1] and [3+2] Cycloadditions of an Arduengo's Carbene and Mesoionic Compounds with [60] Fullerene

The Fourth International Symposium on Functional Dyes

[60] フラーレン外周の化学修飾をねらいとして，次の二つの反応剤と[60] フラーレンの環状付加反応を検討した．第一に複素環合成試剤として有用な，環状1,3-双極子のメソイオン化合物を用いた．メソイオン型ジチオロン及びチアゾロン誘導体ではC60のピラシレン部6-6結合への[3+2]付加生成物を単離，構造決定した．併せてこの付加生成物自身が，メソイオン化合物の新たな発生源となることを示した．第二に，安定求核性カルベンであるAnduengoカルベンとの反応では，[2+1]型の反応ではなく，カルベンの二量化を伴う電荷移動錯体の形成が示唆された．


Syntheses of (3-Hydroxy-3-methylbutyl)isoflavones and Related Compounds

0価パラジウム触媒存在下，ヨードフェノール誘導体と，2-メチル-3-ブチン-2-オールから得られたアルキニルフェノールの還元はアルキルフェノールを生じた．さらに脱水することで，目的のプレニルイソフラボンとその異性体(末端アルケン)の混合物が得られた．この混合物は硝酸水銀で処理することで，目的のプレニルイソフラボンを完全に分離することができた．この手法を応用し，種々の6-プレニルイソフラボンを合成し，それらの性質を解明した．これら化合物は自然界に広く存在し，強い生理活性を示す場合もあるので，本法は有用な合成法の一つと云える．


First Success in Metal Coordination Controlled 1,3-Dipolar Cycloadditions. Rate Acceleration and Regio- and Stereocontrol in Nitrile Oxide Cycloadditions to the Magnesium Salts of Allylic and Homoallylic Alcohols

INTERNATIONAL FORUM ON CHEMISTRY OF FUNCTIONAL ORGANIC CHEMICALS


Mgイオンによる六員環ニトロナートとアリリック及びホモアリリックアルコールとの立体選択的環化付加反応と活性化効果

2022年日本化学会中国四国支部大会

2022年日本化学会中国四国支部大会


C-カルボニル置換六員環ニトロナートと種々のアルケンおよびアルキン親双極子との反応挙動

2022年日本化学会中国四国支部大会

2022年日本化学会中国四国支部大会


官能基化ニトリルオキシド合成等価体としてのC-ジ置換環状ニトロナートとアルキン類との環化付加反応挙動

2021年日本化学会中国四国支部大会

2021年日本化学会中国四国支部大会


C-ジ置換環状ニトロナート環状付加反応への光学活性2級アミン添加効果

C-ジ置換環状ニトロナート環状付加反応への光学活性2級アミン添加効果

2021年日本化学会中国四国支部大会

2021年日本化学会中国四国支部大会


C-カルボニル置換されたアキラル六員環ニトロナートの合成とその反応性

C-カルボニル置換されたアキラル六員環ニトロナートの合成とその反応性

2021年日本化学会中国四国支部大会

2021年日本化学会中国四国支部大会


γ-置換アリリックアルコールと環状ニトロナートのレジオ選択的環化付加反応

γ-置換アリリックアルコールと環状ニトロナートのレジオ選択的環化付加反応

2020年日本化学会中国四国支部大会

2020年日本化学会中国四国支部大会


アリリックアルコールとの環状ニトロナートとの環化付加反応におけるMg+イオンの効果

2020年日本化学会中国四国支部大会

2020年日本化学会中国四国支部大会


五-六縮環系イソオキサゾリジンからのレジオ選択的フラグメンテーションによる 2-イソオキサゾリン体への変換

2020年日本化学会中国四国支部大会

2020年日本化学会中国四国支部大会


ニトリルオキシド合成等価体としての五及び六員環ニトロナートの 電子不足型アルケンとの環状付加反応

2020年日本化学会中国四国支部大会

2020年日本化学会中国四国支部大会


ヒドロキシニトロナートとα,β-不飽和アルデヒドおよびアミンとのタンデム反応挙動

2019年日本化学会中国四国支部大会

2019年日本化学会中国四国支部大会


ニ環性イソオキサゾリジンからの2-イソオキサゾリンへのレジオ選択的アミド基導入

ニ環性イソオキサゾリジンからの2-イソオキサゾリンへのレジオ選択的アミド基導入

2019年日本化学会中国四国支部大会

2019年日本化学会中国四国支部大会


二量体構造を有するイミダゾ[1,5-a]ピリジン及びイミダゾ[1,5-a]ピリジニウム塩の合成と発光特性

第47回 複素環化学討論会

第47回 複素環化学討論会


Synthesis of Dimeric Imidazo[1,5-a]pyridine Derivatives Having Light-emitting Properties in the Solid-state

日本化学会日本化学会第97春季年会(2017)

日本化学会日本化学会第97春季年会(2017)


Synthesis of Dimeric Imidazo[1,5-a]pyridinium Salts and Its Luminescence Properties

日本化学会日本化学会第97春季年会(2017)

日本化学会日本化学会第97春季年会(2017)


イミダゾ[1,5-a]ピリジン二量体の酸・塩基性条件下での発光挙動

イミダゾ[1,5-a]ピリジン二量体の酸・塩基性条件下での発光挙動

日本化学会第97春季年会(2017)

日本化学会第97春季年会(2017)


塩化亜鉛によるイソオキサゾリジンから2-イソオキサゾリン体へのフラグメンテーション

2017年日本化学会中国四国支部大会

2017年日本化学会中国四国支部大会


α-ヒドロキシ環状ニトロナートへのエステル結合を利用した分子内環状付加反応

α-ヒドロキシ環状ニトロナートへのエステル結合を利用した分子内環状付加反応

第47回 複素環化学討論会

第47回 複素環化学討論会


α,β-不飽和イミニウムとα‐ヒドロキシニトロナートとのカスケード環化反応挙動

α,β-不飽和イミニウムとα‐ヒドロキシニトロナートとのカスケード環化反応挙動

第33回若手化学者のための化学道場

第33回若手化学者のための化学道場


α,β-不飽和イミニウム型親双極子へのα‐ヒドロキシニトロナート環状付加反応挙動

CSJ West Japan Chemistry Forum 2013 in Hiroshima

2016年日本化学会中国四国支部大会

Chugoku-Shikoku Branch of the Chemical Society of Japan


Photoreactions of Pyridine N-Oxides: Generation of Active oxygen Species and Damaging of Plasmid DNA

ピリジンN-オキシドの光反応:活性酸素種の発生とプラスミドDNAの損傷

若手研究者のためのセミナー(若手化学者のための化学道場)

若手研究者のためのセミナー(若手化学者のための化学道場)

The Society of Synthetic Organic Chemistry,Japan

社団法人 有機合成化学協会


Synthesis of dimeric imidazo[1,5-a]pyridine and its photophysical properties

日本化学会第96春季年会(2016)

日本化学会第96春季年会(2016)


Regioselective Synthesis of 2-Isoxazolines by Lewis acidpromoted Fragmentation of Bicyclic Isoxazolidines

二環性イソオキサゾリジンのルイス酸促進フラグメンテーション反応を経由するレジオ選択的2-イソオキサゾリン合成

日本化学会第96春季年会(2016)

日本化学会第96春季年会(2016)


Stereo- and Regioselective Intramolecular Cycloaddtion of Nitronates by Lewis acid-promoted Acetal Exchange and Transformations to 2-Isoxazolines

アセタール交換を利用したルイス酸触媒化立体・レジオ選択的分子内ニトロナート環状付加反応と続く2-イソオキサゾリン体への変換反応

日本化学会第96春季年会(2016)

日本化学会第96春季年会(2016)


o-ジエチニルベンゼンの光励起及び一電子移動による反応性

o-ジエチニルベンゼンの光励起及び一電子移動による反応性

2015年日本化学会中国四国支部大会

2015年日本化学会中国四国支部大会


2-イソオキサゾリン体に導く二環性イソオキサゾリジンのルイス酸による高レジオ選択的フラグメンテーション反応

2014年日本化学会中国四国支部大会


日本化学会第95春季年会

日本化学会第95春季年会


Synthesis and function of novel DNA cleaving molecules possessing photo-triggering functionality

光照射をトリガーとしたDNA切断活性分子の合成と機能

Abstracts of Annual Meeting of Japan Chemical Society

日本化学会春季年会予稿集


Lewis酸触媒によるアセタール交換を利用した高立体・レジオ選択的分子内ニトロナート環状付加反応

2014年日本化学会中国四国支部大会


ニトリルオキシド合成等価体ニトロナート環状付加反応への光学活性2級アミン添加効果

2014年日本化学会中国四国支部大会


1,3-双極子水酸基を利用した親双極子とのエーテル結合による立体・レジオ選択的分子内ニトロナート環状付加反応

2014年日本化学会中国四国支部大会


Each diastereoselective synthesis of 5-(syn/anti)-alcohol substituted 2-isoxazolines from same substance

同一原料からの2-イソオキサゾリン-5α-syn/anti-アルコール体の両ジアステレオマーの選択的合成法の開発

日本化学会第94春季年会

日本化学会第94春季年会


Effect by Metal Salt on Diastereoselectivity in Synthesis of Multi-functionalized Cyclic Nitronate from Optically Active Epoxy Aldehyde and Followed by these Transformations

光学活性エポキシアルデヒドからの多官能基化環状ニトロナート合成における添加金属塩のジアステレオ選択性への影響と続く変換反応

日本化学会第94春季年会

日本化学会第94春季年会


Transformations to 2-Isoxazolines by Regioselective Fragmentation of Bicyclic Isoxazolidines

二環性イソオキサゾリジンのレジオ選択的フラグメンテーションによる2-イソオキサゾリン体への変換反応

日本化学会第94春季年会

日本化学会第94春季年会


Regioselective Synthesis of 2-Isoxazolines by Cycloaddition of Nitronate as a Synthetic Equivalent of Functionalized Nitrile Oxides and a,b-Unsaturated Aldehyde Derivative

官能基化ニトリルオキシド合成等価体環状ニトロナートとα,β-不飽和アルデヒド誘導体からのレジオ選択的2-イソオキサゾリン合成

日本化学会第94春季年会

日本化学会第94春季年会


Synthesis and Function of DNA Cleaving Molecules possessing Photo-triggering Functionality

光照射をトリガーとしたDNA切断活性分子の合成と機能

日本化学会第94春季年会


光照射をトリガーとしたDNA切断活性分子の合成と機能

日本化学会第94春季年会


Photoinduced Electron Transfer Reactions of Cyclic Nitrones: Generation of Active Oxygen Species and DNA Cleavage

環状ニトロンの光誘起電子移動:酸素活性種の生成とDNA切断

日本化学会第94春季年会


Regioisomeric Allene Dimer Formation by the Reaction of Tetraarylbutatriene with Tetracyanoethene

テトラアリールブタトリエンとテトラシアノエテンとの反応による位置選択的アレン二量体の生成

The 13th Seminor of Eastern Shikoku Forum of PCSJ

日本化プロセス化学会東四国フォーラムセミナー

日本プロセス化学会東四国フォーラム

日本プロセス化学会東四国フォーラム


Photoinduced Electron-Transfer Reactions of Cyclic Nitrones: Generation of Active Oxygen Species and DNA Cleavage

環状ニトロンの光誘起電子移動:酸素活性種の生成とDNA 切断

CSJ West Japan Chemistry Forum 2013 in Hiroshima

2013年日本化学会中国四国支部大会

Chugoku-Shikoku Branch of the Chemical Society of Japan


Condensation Reactions Activated by Thiazolium Salts as a Catalyst

チアゾリウム塩誘導体を触媒とした縮合反応

2013年日本化学会中国四国支部大会


Thermal Reactions of Tetraaryl[4]- and [5]cumulenes and Their Addition Reactions with Tetracyanoethene

テトラアリール[4]及び[5]クムレンの熱反応及びテトラシアノエテンとの付加反応

2013年日本化学会中国四国支部大会


Cycloaddition Reactions of [60]Fullerene with Mesoionic Compounds Containing Sulfur Atom

含硫黄メソイオン型化合物と[60]フラーレンとの付加環化反応

2013年日本化学会中国四国支部大会


Site-Selective Cycloaddition Reactions of Oxaziridines

オキサジリジン誘導体の位置選択的付加環化反応

2013年日本化学会中国四国支部大会


環状ニトロンの光誘起電子移動:酸素活性種の生成とDNA 切断


Synthesis and Reactivity of Tetraarylpentatetraene

テトラアリールペンタテトラエンの合成と反応性

日本化学会第93春季年会講演予稿集

日本化学会第93春季年会講演予稿集

The reactivity of cumulenes has not yet been investigated thoroughly so far. In those, cumulenes which possess even number of the C=C double bonds, are situated in an opposite side of the cumulenes having an odd number of the double bonds. In the foregoing presentation, we demonstrated the reactivity of the latter one with tetracyanoethene (TCNE). In the present study, we prepared the title pentatetraene and investigated thermal, photochemical, and charge-transfer reactions with TCNE.

当研究室では，多重結合やイリド，複素環化合物等から導かれる開殻電子系の化学に興味を持ち検討している．その一環として，累積二重結合の反応性について検討している．前報では[3]クムレンの反応性について報告したが，本研究では二重結合数が偶数の場合の反応性について検討した．今回，テトラアリールペンタテトラエン(1)を合成し，熱，光及びテトラシアノエテン(TCNE)との電荷移動反応等を検討した．


Reactions of Tetraarylbutatrienes with Tetracyanoethene: Formation of Intriguing Cyclic Compounds

テトラアリールブタトリエンとテトラシアノエテンの反応による特異な環状化合物の生成

日本化学会第93春季年会講演予稿集

日本化学会第93春季年会講演予稿集

sp-Carbon atoms of cumulenes could be reactive sites, which are expected to lead a wide variety of reactions. Despite aspects of cumulene stereochemistry and syntheses of radialenes have been investigated so far, there is huge chemistry of these unsaturated systems yet to be revealed. We have studied the charge-transfer reactions of highly unsaturated systems of tetraarylbutatrienes with tetracyanoethene (TCNE), a strong electron accepting molecule.

当研究室では，種々のアリールクムレンの反応を検討し，新規化合物の生成を報告してきた．今回，さらなる知見を得るため，左右非対称なテトラアリールブタトリエン1を合成し，強電子受容物質であるテトラシアノエテン(TCNE)との電子移動反応について検討した．ブタトリエン1とTCNEを室温，塩化メチレン中反応させたところ，反応は黄色から濃赤色への色彩変化を伴いながら進行した．単結晶X線構造解析の結果，主生成物は二環性の新規環状化合物であった．


Valence Isomerization and Deoxygenation Reactions of Cyclic Nitrones upon Photoirradiation

環状ニトロンの光照射による原子価異性化と脱酸素化反応

日本化学会第93春季年会講演予稿集

日本化学会第93春季年会講演予稿集

The study is focusing to elucidate structure and reactivity of radical ions of which contain hetero atoms. In the present study, we choose cyclic nitrones, 2-arylpyridine N-oxide and 2-arylindole N-oxide, as candidates of the reaction. The former oxide gave ring-opening products via an oxaziridine formation as well as a deoxygenation product upon direct photoirradiation. Photoinduced electron-transfer (PET) reactions of both N-oxides are also discussed.

当研究室では，イリド等，ヘテロ原子が関与して生成するラジカルイオンの構造と反応性について検討している．これまでに，ニトロンとその原子価異性体のオキサジリジンの反応について詳細に検討し，光誘起電子移動(PET)条件下ニトロンから原子状酸素の脱離や，オキサジリジンから立体選択的なニトロンへの開環等を報告した．本研究では，環状ニトロンと見なすことができる2-アリールピリジンN-オキシド(1)及び2-アリールインドールN-オキシド(2)の光反応ならびにPET反応について検討した．


Synthesis of Polyfunctionalized Pyrroles by Intramolecular Cyclization of Alkynylimines

アルキニルイミンの分子内閉環による多置換ピロールの合成

2012年度第1回東四国フォーラムセミナー

Higashi-shikoku Regional Forum Seminar, The Japanese Society of Process Chemistry

日本プロセス化学会 東四国フォーラムセミナー


多環性イソオキサゾリジンの合成とフラグメンテーションによる2-イソオキサゾリン体への変換反応

日本化学会第92回春季年会

日本化学会第92回春季年会


多環性イソオキサゾリジンのフラグメンテーションによる2-イソオキサゾリンへの変換反応


マルチ官能基化合成ブロックとしてのイソオキサゾリジンの位置および立体選択的変換反応


Intriguing E-/Z-Geometry Selection of Di- and Triaryl Substituted Ethenes Prepared by the McMurry Reaction

マクマリー反応による二及び三アリール置換エテン生成のE, Z選択性

22nd Symposium of Physical Organic Chemistry

第22回基礎有機化学討論会

The Society of Physical Organic Chemistry, Japan

The McMurry crossed coupling reactions of p,p'-disubstituted benzophenones (1) with pivalaldehyde (Pv) gave the corresponding ethenes (2) in fair to excellent yield. The observed geometrical selectivity is varied depending on a kind of p-substituent of the aromatic moiety of 1, when p'-substituent is limited to methyl. According to the known reaction mechanism, the reason why the geometry selection occurred is discussed by a conformational analysis of a possible intermediate, titanium bound pinacolate, and molecular orbital calculations of the starting carbonyl compounds. As a result, the selection is caused by electronic and stereochemical structures of anion radical of 1 and approaching mode of Pv anion radical to them. Distribution of a spin density and unsymmetrical nature of two aromatic moieties of anion radical of 1 provide predetermined pathway to bring about the pinacolate without any rotational conversion under the reaction conditions. Subsequent workup affords 2 with the observed geometry.

近年，機能性物質および生理活性分子の探索などの観点から，ポリアリール置換エテン類の要請が高まっている．こうした物質の合成法として，Ti(0)を用いるMcMurry反応は良く知られている．しかしエテンの幾何異性体選択性およびそれを制御する因子については，十分な知見がない．そこで今回，数種の1,1-ジアリールケトンとピバルアルデヒドおよびプロピオフェノンの反応について検討した．生成物分析，想定中間体の分子軌道計算ならびに配座解析から興味ある知見を得たので報告する．


第27回若手化学者のための化学道場(高知2011)

第27回若手化学者のための化学道場(高知2011)

The Society of Synthetic Organic Chemistry,Japan

社団法人 有機合成化学協会


アルキニルイミンの分子内閉環による多置換ピロールのメタルフリーな新規合成法

アルキニルイミンの分子内閉環による多置換ピロールのメタルフリーな新規合成法

第27回若手化学者のための化学道場(高知2011)

第27回若手化学者のための化学道場(高知2011)

社団法人 有機合成化学協会


トリプタンスリン誘導体のマイクロ波加熱による 迅速合成法の開発

トリプタンスリン誘導体のマイクロ波加熱による 迅速合成法の開発

第27回若手化学者のための化学道場(高知2011)

第27回若手化学者のための化学道場(高知2011)

社団法人 有機合成化学協会


ロピナビルおよびリトナビル合成を目的とした2-イソオキサゾリン誘導体の立体選択的合成と官能基変換

日本化学会第91回春季年会

日本化学会第91回春季年会


光学活性ジオール存在下でのN-アクリロイル-2-オキサゾリジノン誘導体の低温光ラジカル重合

日本化学会第91春季年会講演予稿集

日本化学会第91春季年会講演予稿集


Effect of the Hydrogen Bonding Substituents Attached to the Diyne Termini on the Photo-Bergman Cyclization

光バーグマン環化に及ぼすジイン両末端の水素結合の効果

2010年日本化学会西日本大会

2010年日本化学会西日本大会

前報に続き，光照射をトリガーとしてバーグマン環化を誘発する分子の反応性を検討した．水素結合をジイン末端に付与した光反応活性エンジインを合成し，水素引抜き反応性を検討した．ヒドロキシ基が有用とわかった．


Masamune-Bergman Cyclization of 3-(Aroylmethyl)-1,5-dynes Induced by Photoirradiation

光照射が誘起する3-(アロイルメチル)-1,5-ジインの正宗—バーグマン環化

2010年日本化学会西日本大会

2010年日本化学会西日本大会

光照射により正宗—バーグマン環化を誘起し，DNAを切断する分子をデザインした．本講演では，励起状態のエンジイン前駆体とバーグマン環化による水素引抜き反応について，主として反応機構の側面から述べる．


光学活性ジオール存在下での N-アクリロイル-2-オキサゾリジノン誘導体の低温ラジカル重合

第59回高分子討論会予稿集

第59回高分子討論会予稿集


Generation of Unique Compounds Based on the Cycloaddition of Cumulenes

クムレンの付加環化を基軸とした特異な化合物の生成

21st Symposium on Physical Organic Chemistry

第21回基礎有機化学討論会

第21回基礎有機化学討論会

クムレンの有する累積二重結合は，構成するsp炭素原子がそれぞれ反応点となり得ることから多様な生成物が期待できる．しかし，ラジアレンの合成出発物としての研究が主なものであり，詳細な反応分析はなされていない．本研究では，クムレンの付加環化を基軸とした拡張ラジアレンの生成，複素環化合物や四員環化合物，さらに交叉共役二重結合化合物の生成と，多様性に富んだクムレンの化学変換を明らかにする．


Cycloaddition Reactions of Münchnone with [60]Fullerene

ミュンヒノン(1,3-オキサゾリウム-5-オレート)と[60]フラーレンとの付加環化反応

第21回基礎有機化学討論会

第21回基礎有機化学討論会

当研究グループではC60の外周化学修飾にメソイオン化合物を用いている．今回これまで研究例のない標題反応について検討した．ミュンヒノンの環化前駆体をC60共存下in situで環化生成させ反応させた．その結果，2種類の生成物が単離でき，FD-質量分析の結果から，一方はミュンヒノン-C60環化付加体から脱カルボニルした付加体，他方は同環化付加体から脱酸素した付加体であることを示唆する結果が得られた．


Dimerization of Nucleophilic Carbenes in the Presence of [60]Fullerene

[60]フラーレン存在下の求核性カルベンの二量化

第34回有機電子移動化学討論会

第34回有機電子移動化学討論会


液相及び固相における1,1-ジアリールエテン類の光片道異性化

液相及び固相における1,1-ジアリールエテン類の光片道異性化

徳島大学，とくしま産業振興機構

徳島大学，とくしま産業振興機構

1,1-ジアリールエテン(1)の二重結合周りの光幾何異性化について検討した．その結果，固体試料の光照射ではある種の化合物で Z 体から E 体への片道異性化が進行した．他方，同化合物の光異性化反応を酸素雰囲気下溶液中の光増感電子移動条件で行なったところ，逆に E 体から Z 体への片道異性化が進行した．本反応は光片道幾何異性化反応であるとともに，反応条件により片道異性化の方向が完全にスイッチする初めての例である．エテン1の構造と推定される反応機構からそうした現象が起こった理由を考察した．


Stereoselective Synthesis and Transformations of Isoxazoline Derivative Leading to Lopinavir and Ritonavir

ロピナビルおよびリトナビル合成を志向した2-イソオキサゾリン誘導体の立体選択的合成および変換反応

日本化学会第90春季年会講演予稿集

日本化学会第90春季年会講演予稿集


Reductive Transformations of 3-Substituted Isoxazolidines to 2-Isoxazolines

3-カルボニル置換イソオキサゾリジンの還元による2-イソオキサゾリンへの変換

日本化学会第90春季年会講演予稿集

日本化学会第90春季年会講演予稿集


Functional Transformations of Isoxazolidine Derivative Leading to Dysibetaine

ジシベタイン合成を志向したイソオキサゾリジン誘導体の官能基変換

日本化学会第90春季年会講演予稿集

日本化学会第90春季年会講演予稿集


Geometrical Photoisomerizations of Tri- and Tetraarylethenes

トリ-およびテトラアリール置換エテンの光幾何異性化反応

日本化学会第90春季年会講演予稿集

日本化学会第90春季年会講演予稿集


Reactions of Polyarylbutatrienes with Electron-Deficient Double Bonds: Generation of Intriguing Compound Containing Trivalent sp2-Hybridized Nitrogen

ポリアリールブタトリエンと電子不足二重結合との付加反応: 三配位sp2混成の窒素を有する特異化合物の生成

日本化学会第90春季年会講演予稿集

日本化学会第90春季年会講演予稿集


光トリガーを内包したジイン化合物の合成と DNA 切断活性

光トリガーを内包したジイン化合物の合成と DNA 切断活性

2009年日本化学会西日本大会

2009年日本化学会西日本大会


アリールブタトリエンと電子不足型エテンとの新規付加反応

アリールブタトリエンと電子不足型エテンとの新規付加反応

2009年日本化学会西日本大会

2009年日本化学会西日本大会


2-位にかさ高い置換基を持つ1,1-ジアリールエテンの光幾何異性化及び二重求核付加反応

2009年日本化学会西日本大会

2009年日本化学会西日本大会


Photochemically Induced Geometric Isomerization of Polyarylethenes

ポリアリールエテンの光幾何異性化反応

2009年光化学討論会講演要旨集

2009年光化学討論会講演要旨集

種々の光照射条件下，ポリアリールエテンの幾何異性化について報告する．アリール基の数と光照射の条件，すなわち直接光照射，光誘起電子移動，結晶試料の光照射等により，その異性化挙動は特徴ある様相を呈した．特にある種のかさ高い置換基を有した1，1-ジアリールエテンでは，光照射下片道異性化を示したが，溶液及び固体でその異性化の方向が逆転する興味深い現象を認めた．


Enediyne Generation Triggered by the Norrish Type II Reaction and the Ensuing DNA Cleavage

Norrish Type II反応をトリガーとするエンジイン生成とDNA切断

2009年光化学討論会講演要旨集

2009年光化学討論会講演要旨集

光トリガーとしてアロイルメチルを有する1,5-ジインをデザインした．種々の誘導体を合成し水素供与体として1,4-シクロヘキサジエン存在下，光照射した．その結果，水素引抜きによると考えられるベンゼンの生成を認めた．Norrish Type II反応によるエンジインの生成に続くバーグマン環化により進行したと考えられる．またこの反応系により，プラスミドDNAのスーパーコイルが切断できた．


数種のメソイオン型化合物と[60]フラーレンとの付加環化反応

数種のメソイオン型化合物と[60]フラーレンとの付加環化反応

第25回若手化学者のための化学道場(愛媛2009) (若手研究者のためのセミナー)

The Society of Synthetic Organic Chemistry,Japan

社団法人 有機合成化学協会


テトラフェニル [5]クムレンの熱及び電荷移動反応による環状化合物の生成

テトラフェニル [5]クムレンの熱及び電荷移動反応による環状化合物の生成

社団法人 有機合成化学協会


マイクロウェーブ反応を基とした生理活性複素環化合物の効率的合成

マイクロウェーブ反応を基とした生理活性複素環化合物の効率的合成

社団法人 有機合成化学協会


光トリガーを内包したエンジイン前駆体の合成とDNA切断活性

光トリガーを内包したエンジイン前駆体の合成とDNA切断活性

社団法人 有機合成化学協会


3-カルボニル置換-2-イソオキサゾリジンの還元および位置選択的開裂反応による官能基変換

日本化学会第89春季年会講演予稿集

日本化学会第89春季年会講演予稿集


ニトロナートによるα-置換アリリックMgアルコキシドへの立体選択的環状付加反応およびアルコキシド添加効果

日本化学会第89春季年会講演予稿集

日本化学会第89春季年会講演予稿集


軸不斉を有するオルト3置換ビアリールの触媒的直接合成

軸不斉を有するオルト3置換ビアリールの触媒的直接合成

日本化学会第89春季年会講演予稿集

日本化学会第89春季年会講演予稿集


アリールブタトリエンの電荷移動反応:sp混成窒素を有する安定な環状化合物の生成

アリールブタトリエンの電荷移動反応:sp混成窒素を有する安定な環状化合物の生成

日本化学会第89春季年会講演予稿集

日本化学会第89春季年会講演予稿集


光トリガーを内包したエンジイン前駆体の水素引抜きとDNA切断活性

光トリガーを内包したエンジイン前駆体の水素引抜きとDNA切断活性

日本化学会第89春季年会講演予稿集

日本化学会第89春季年会講演予稿集


トリおよびテトラアリール置換エテンの光幾何異性化反応

トリおよびテトラアリール置換エテンの光幾何異性化反応

日本化学会第89春季年会講演予稿集

日本化学会第89春季年会講演予稿集


アミノ酸の側鎖構造の違いが与えるアニオン認識能への影響

アミノ酸の側鎖構造の違いが与えるアニオン認識能への影響

日本化学会第89春季年会講演予稿集

日本化学会第89春季年会講演予稿集


[60]フラーレンと化学修飾メソイオン化合物との付加環化反応: 長鎖アルコキシフェニル基または糖鎖連結メソイオン化合物

日本化学会第89春季年会講演予稿集

日本化学会第89春季年会講演予稿集


クレフト型ジオール構造を鍵とするアニオン認識

クレフト型ジオール構造を鍵とするアニオン認識


ペンタアリールベンゼン環を有する新規誘導体合成とその触媒反応への利用

ペンタアリールベンゼン環を有する新規誘導体合成とその触媒反応への利用

2008年日本化学会西日本大会講演要旨集

2008年日本化学会西日本大会講演要旨集

2008年日本化学会西日本大会実行委員会

2008年日本化学会西日本大会実行委員会


キャビタンドを基盤とした新規リン化合物の合成

キャビタンドを基盤とした新規リン化合物の合成


リチオ化を基盤としたポリフェニルベンゼン環の誘導体合成

リチオ化を基盤としたポリフェニルベンゼン環の誘導体合成


官能基化ニトリルオキシド合成等価体としてのα-ヒドロキシ環状付加反応の活性化と続く開環反応


アリールクムレン及び関連化合物とテトラシアノエチレンの反応による特異な環状化合物の生成

日本化学会第88春季年会

日本化学会第88春季年会


Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of O-Silyl Nitronate by Using b-Nitro Alcohols as a Dipole Precursor

β-ニトロアルコールを前駆体とした O-シリルニトロナートのジアステレオ選択的 1,3-双極性環状付加反応

第31回複素環化学討論会講演要旨集

第31回複素環化学討論会講演要旨集


1,3-双極性環状付加反応を利用する有機合成

1,3-双極性環状付加反応を利用する有機合成

第13回若手化学者のための化学道場講演要旨集

第13回若手化学者のための化学道場講演要旨集