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en: One-pot synthesis of novel polysubstituted 1,1-phenylene-bipyrrole via the double [3+2] cycloaddition reaction

en: Tetrahedron

ja: Tetrahedron


en: Regioisomeric Allene Dimer Formation by the Reaction of Tetraarylbutatrienes with Tetracyanoethene

en: The reaction of tetraarylbutatrienes (tetraaryl[3]cumulenes) with tetracyanoethene (TCNE), a strong electron-accepting molecule, at room temperature yielded novel four-membered ring compounds (head-to-tail unsymmetrically substituted diarylallene dimers) by [2 + 2] cycloaddition of the central C[double bond, length as m-dash]C bond of the butatrienes. This reaction proceeded through a head-to-head symmetrically substituted diarylallene dimer intermediate. Unsymmetrical butatriene also formed a small amount of another head-to-tail dimer. Although the allene dimer is stable in nonpolar solvents, it converts to other bicyclic and tricyclic compounds in MeOH or CH3CN at room temperature.

en: Organic & Biomolecular Chemistry

ja: Organic & Biomolecular Chemistry


en: Thermal cyclotrimerization of tetraphenyl[5]cumulene (tetraphenylhexapentaene) to a tricyclodecadiene derivative

en: Tetraphenyl[5]cumulene (tetraphenylhexapentaene) underwent cyclotrimerization in refluxing toluene for 10-15 min to give a tricyclodecadiene derivative in 68% yield.

en: Chemical Communications

ja: Chemical Communications


en: A functionalized phosphine ligand with a pentaarylbenzene moiety in palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of aryl chlorides

en: Tetrahedron Letters

ja: Tetrahedron Letters


en: Straightforward access to functionalized pentaarylbenzene derivatives through a quick lithiation


en: Synthesis of the functionalized cavitands with inwardly directed dialkylsilyl groups and phosphorous lone pairs


en: exo-Selective Cycloaddition Reactions of α-Hydroxy Cyclic Nitronates to Allylic Alcohols in the Presence of Magnesium Ions Leading to Isoxazolidines and Isoxazolines

en: Chemistry Letters

ja: Chemistry Letters


en: Cycloaddition/Ring Opening Sequence of α-Hydroxy Cyclic Nitronates as a Synthetic Equivalent of Functionalized Aliphatic Nitrile Oxides


en: Regioselective Synthesis of 6-Alkyl- and 6-Prenylpolyhydroxyisoflavones and 6-Alkylcoumaronochromone Derivatives

en: 本論文は，6-アルキル及び6-プレニルポリヒドロキシイソフラボンとして，ルテオン，ルテオンハイドレート，およびワイテオンハイドレートの合成について述べたものである．その骨子は，3'-ヨードアセトフェノンから得られる6-ヨードイソフラボンのアルキニルアルコールとのカップリング反応(パラジウム触媒存在下)，水添に続く脱水によるものである．さらにこうして得られたルテオンハイドレートをo-クロラニルで酸化閉環することで，6-アルキルクマロノクロモンに誘導した．

en: Chemical & Pharmaceutical Bulletin

ja: Chemical & Pharmaceutical Bulletin


en: Photoreactions of 1,3-Dipolar Cycloadducts of Mesoionic Compounds with Buckminsterfullerene

en: 本論文は，メソイオン化合物と[60]フラーレンの[3+2]付加環化反応とその結果得られた環状付加体の光エクストルージョン反応(安定小分子の脱離)を扱ったものである．まずこの付加環化反応は，メソイオン型ジチオロンおよびチアゾロンでは，効率良く1:1環状付加体を生成した．さらにその結果得られた，環状付加体の光反応について検討した．その結果，種々のスペクトルデータからフラーレンオリゴマーの生成が示された．分子力場計算の結果は ，このオリゴマーがラセン状の[60]フラーレンの配列を有することを示した．

en: Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals


en: Facile synthesis of polyhydroxycoumaronochromones with quinones: synthesis of alkylpolyhydroxy- and alkoxycoumaronochromones from 2'-hydroxyisoflavones

en: 本論文は，2'-ヒドロキシイソフラボンからアルキルポリヒドロキシ-およびアルコキシクマロノクロモンの合成について述べたものである．この閉環反応は，o-クロラニルまたはDDQ(ジクロロジシアノp-ベンゾキノン)により，温和な条件下好収率で進行することについて述べている．


en: Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones: Syntheses of Luteone and Luteone Hydrate

en: 0価パラジウム触媒存在下，ヨードフェノール誘導体と，2-メチル-3-ブチン-2-オールからアルキニルフェノールを得た．さらにこのフェノールを還元し，アルキルフェノールに．さらに脱水して，目的のプレニルイソフラボンとその異性体(末端アルケン)の混合物を得た．この混合物は硝酸水銀で処理することで，目的のプレニルイソフラボンを完全に分離することができた．この手法を応用し，標題の6-プレニルイソフラボンを合成し，それらの性質を解明した．これら生理活性物質の一般的合成法として，本法は有用なものの一つと云える．


en: Curious oxygen effect on photosensitized electron-transfer reactions of benzophenone oxime O-methyl ethers: one-way photoisomerization of an iminic double bond

en: 互いに異なった2つのアリール基を有した1,1-ジアリールケトンオキシムエーテルの光増感電子移動反応を扱ったものである．p-メトキシおよびp-メチル基を有した場合には，酸素雰囲気下二重結合の幾何学配置がトランスからシスへと片道異性化した．こうした光異性化挙動は，前例のないものである．今回見出した片道異性化の反応機構として，種々のコントロール実験の結果，オキシムエーテルの分離型カチオンラジカルの生成と，それに対するスーパーオキシドラジカルの相互作用によるものと提案した．酸化による基質の分解を伴うが，それと競争的に炭素ー窒素二重結合の異性化に続いて脱酸素することで片道異性化が現れるものと説明した．


en: Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones. Syntheses of Allolicoisoflavone A, 2,3-Dehydrokievitone, and Related Compounds

en: 当研究グループで確立した，プレニルイソフラボン類の簡便な合成法(ヨードカルコン誘導体の硝酸タリウムによる酸化転位及び酸によるヨードイソフラボンへの閉環，0価パラジウム触媒によるアルキニルアルコールのカップリング，続く脱水)を表題の天然産プレニルイソフラボンの合成に応用した．その結果，良好な収率でこれらイソフラボン類を合成でき，化学的性質を明らかにすると共に天然物の構造確認ができた．

en: Bulletin of the Chemical Society of Japan


en: Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones. Syntheses of Lupiwighteone, Lupiwighteone Hydrate and Related Compounds

en: 8-ヨードイソフラボン誘導体とアルキニルアルコールとの0価パラジウム触媒によるカップリング反応で，8-ブチニルイソフラボン誘導体を得た．続く還元的脱保護，脱水で表題の天然産プレニルイソフラボン類の簡便な合成法を確立した．この際，脱水反応で二重結合の異性体が生成したが，不要な異性体(末端アルケン)は硝酸水銀により錯化することで，容易に除くことができた．これらの方法は，種々のプレニルイソフラボンの合成に有用であることを示した．

en: J. Chem. Research (S); J. Chem. Research (M)


en: Synthesis of Alkylidenecyclopropanes via Thermal Cycloreversion of α-Spirocyclopropyl-β-Lactones

en: Synlett

ja: Synlett


en: Stereocontrol by Lewis Acids in the Hetero-Diels-Alder Reaction Leading to a Key 1β-Methylcarbapenem Intermediate

en: Chemistry Letters


en: First Successful Metal Coordination Control in 1,3-Dipolar Cycloadditions. High-Rate Acceleration and Regio- and Stereocontrol of Nitrile Oxide Cycloadditions to the Magnesium Alkoxides of Allylic and Homoallylic Alcohols

en: Journal of the American Chemical Society


en: A Highly Effective Quenching Method of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrile Oxides or Nitrile Oxide/Lewis Acid Complexes by Use of 2-Propenyloxymagnesium Bromide

en: Tetrahedron Letters


en: Regiocontrol of Nitrile Oxide Cycloadditions to Allyl Alcohols. Synthesis of 4-Substituted and 4,4-Disubstituted 5-Hydroxymethyl-2-isoxazolines


en: Generation of Nitrile Oxides through O-Metalation of Hydroximoyl Chlorides. Chelation-Controlled syn-Selective Cycloaddition of Nitrile Oxides to α-Substituted Allyl Alcohols


en: Novel Neutral Alkylations of Indoles and Pyrroles with Vinyl Epoxides at High Pressure

en: The Journal of Organic Chemistry

ja: The Journal of Organic Chemistry